Khi Abramovich bắt đầu quá trình phát triển sự nghiệp, vùng đất Nga rất khác với đất nước mà chúng ta biết đến ngày hôm nay. Năm 1983, Nga vẫn là một phần của Liên Xô. Lãnh đạo Liên Xô lúc đó là Yuri Andropov, một cựu lãnh đạo KGB 68 tuổi ủng hộ mạnh mẽ việc áp dụng lý tưởng cộng sản trong giải quyết những thách thức của một thế giới đang thay đổi nhanh chóng. Doanh nghiệp tư nhân vẫn bị coi là bất hợp pháp. Trong môi trường như thế, một mảnh bằng đại học chính là một trong những tấm hộ chiếu để tiến thân. Tuy nhiên, mặc dù chàng thanh niên 17 tuổi Abramovich rất muốn học đại học, nhưng sự cạnh tranh khốc liệt và thành tích học hành không có gì nổi bật thời phổ thông đã không giúp được gì cho anh. Bên cạnh đó, nguồn gốc Do Thái cũng là yếu tố làm vấn đề trở nên khó khăn hơn.

Sự nghi ngại của người Nga đối với người dân tộc thiểu số Do Thái, chiếm khoảng 2% dân số, có từ thời Nga hoàng hoặc thậm chí lâu hơn, khi Giáo hội Chính thống Nga còn đang cai trị. Stalin lên án người Do Thái là "những kẻ ăn bám vất vưởng" và khuyến nghị họ đến sinh sống tại vùng đất dành riêng cho người Do Thái Nga ở khu vực Birobidzhan, phía đông Siberia. Khu vực này được xây dựng năm 1934 để người Do Thái Nga giảm bớt sự quan tâm đến Palestine. Dù là một vùng đất hết sức khắc nghiệt nhưng nhiều người Do Thái thích được sống ở nơi mà họ có thể tự do thể hiện bản sắc văn hóa của mình.

Vào thời điểm mà Abramovich đang tìm kiếm một suất ở trường đại học, người Do Thái vẫn bị coi là không đáng tin cậy về tư tưởng và không đủ lòng yêu nước để được tuyển vào một số trường, trong đó có Học viện Quan hệ Quốc tế và Đại học Ngoại ngữ. Tuy nhiên, những chuyên ngành không liên quan nhiều đến ý thức hệ như y học và các ngành khoa học khác không khắt khe đến thế. Thực tế này, cùng với mong muốn tìm cơ hội làm giàu, có thể là những yếu tố khiến Abramovich quyết định theo học chuyên ngành kỹ thuật cầu đường.

Rất tiếc, chúng tôi đã không tìm hiểu được nhiều về sự phát triển nghề nghiệp của Abramovich trong giai đoạn này. Thông tin về những gì xảy ra tiếp theo do chính Abramovich, người nhà của ông và phát ngôn viên của ông cung cấp lại rất khác nhau. Trang lý lịch vắn tắt trên website của chính quyền Chukotka, nơi Abramovich là Tỉnh trưởng, cho biết ông nhập học tại Học viện Công nghiệp Ukhta sau khi rời trường trung học năm 1983. Đến giữa những năm 1980, ông bác Leib của Abramovich lại kể với hàng xóm ở Ukhta rằng cậu cháu trai đã chuyển từ Học viện Ukhta tới Học viện Dầu khí Gubkin nổi tiếng ở Moscow. Tháng 7 năm 2003, phát ngôn viên John Mann của Abramovich trả lời một phóng viên tạp chí Panaroma của Ý: "Tôi tin rằng ông ấy đã học ở cả hai nơi (các học viện Gubkin và Ukhta) mà không có được tấm bằng nào".

Có vẻ như ông bác Leib của Abramovich nhận được thông tin từ ai đó chứ không phải là từ cháu trai của mình. Theo những chứng cứ tìm được thì trình tự diễn biến giống như những thông tin mà Abramovich cung cấp. Vì không tìm được một chỗ học ở Gubkin (một phát ngôn viên của Học viện này khẳng định "Abramovich chưa bao giờ đặt chân đến đây"), Abramovich chắc chắn đã quyết định trở lại Ukhta để học ở trường đại học mà thời đó gọi là Học viện Công nghiệp Ukhta. Quan điểm này nhận được sự ủng hộ của Dmitri Sakovich, người bạn thời thơ ấu của Abramovich và người thỉnh thoảng vẫn gặp Abramovich ở Ukhta. Một luận điểm không thể nghi ngờ là đến khoảng năm thứ hai, Abramovich rời trường học và cuộc sống của anh có một bước chuyển quan trọng. Vào năm 18 tuổi, Abramovich được gọi nhập ngũ. Việc thực hiện nghĩa vụ quân sự trong quân đội Nga (khi đó là Hồng quân) rất khắc nghiệt, nếu không nói là không thể chịu đựng được, đến mức người ta tìm mọi cách để trốn tránh bất cứ khi nào có thể. Các sinh viên theo học các học viện thanh thế, như Đại học Moscow được phép hoãn nghĩa vụ hai năm này. Tuy nhiên, một suất ở học viện Ukhta thì không đem lại đặc quyền đó. Và trong khi con cái của nhiều gia đình thuộc tầng lớp tinh hoa của Nga thoát khỏi thử thách nghĩa vụ quân sự bằng cách nhờ họ hàng hối lộ cho quan chức hữu quan thì gia đình của Abramovich không có nguồn lực cũng như các mối quan hệ cần thiết để làm việc đó. Đầu năm 1985, anh được cử đến Kirzach, một thành phố cách Moscow khoảng 80km về phía đông bắc, và phục vụ trong một đơn vị pháo binh.

Nếu cuộc sống với các bác Leib và Abram đã cho Abramovich nền tảng kiến thức về thương mại thì thời gian đi lính đã biến Abramovich thành một người đàn ông thực thụ. Trong quân đội, tình trạng "ma cũ bắt nạt ma mới" phổ biến đến mức người ta đặt một từ riêng để gọi nó là dedovshchina. Binh lính năm cuối được gọi là dedy – nghĩa đen là "đại ca", còn binh lính năm thứ nhất thì được gọi là salagy, tên một loại cá hồi nhỏ, có nghĩa là "bọn chíp hôi". Các dedy coi việc của họ là phải bóc lột các salagy tàn khốc y như họ đã bị đối xử năm trước đó. Các tân binh được khuyến cáo về việc đó ngay từ khi họ bước chân vào doanh trại. Họ bị lục soát hết tiền bạc. Với những gói quà do người nhà chuyển vào, họ buộc phải mở ra trước mặt mọi người và chia sẻ tất cả những gì nhận được.

Ngày tháng trôi qua, Abramovich ngày càng hiểu rằng nhiệm vụ của anh, một trong những salagy, là phải làm cho cuộc sống của các dedy trở nên dễ chịu hơn. Ví dụ, nếu một người lính đã thực hiện nghĩa vụ đến năm thứ hai được giao ca trực 10 tiếng đồng hồ với nhiệm vụ bảo vệ một kho đạn hoặc gác cổng trung đoàn, anh ta sẽ chuyển việc đó cho một trong số những người lính nghĩa vụ năm thứ nhất. Đến bữa ăn, các salagy thường bị đói vì khẩu phần ăn lớn nhất và ngon nhất lúc nào cũng được để dành cho các dedy. Nhưng nhiệm vụ khó chịu, nhục nhã và xúc phạm nhất là việc cọ rửa nhà xí. Các nhà xí đó chỉ là những cái hố lộ thiên, quây quanh là đất nung với hai kệ để chân xếp hình chữ V. "Chúng tôi không có găng tay cao su, chỉ dùng tay không, một miếng giẻ và một ít bột chlorine", Dmitri Sakovich kể lại, "Chúng tôi dùng một con dao để cạo bỏ những vệt phân bị cáu két lại".

Những khó khăn thiếu thốn của Quân đội càng trở nên trầm trọng hơn do tình trạng ngược đãi có hệ thống. Người ta bày trò xây dựng hình ảnh một "người lính can trường". Bất kỳ ai biểu lộ sự yếu đuối sẽ bị chế giễu không thương tiếc. Không chỉ bị nhục mạ bằng lời nói, họ còn có thể bị đánh đập. Những đòn đánh đập này thường được thực hiện khá chính xác nhằm tránh để lại các vết thâm tím rõ rệt. Người ta sẽ không đánh vào mặt mà đánh vào những nơi khó nhìn hơn, trong đó có vùng thận. Sakovich kể lại:

Người Moscow bị căm ghét nhất vì họ bị coi là nhu nhược và ủy mị. Người từ vùng Caucasus không được ưa thích bởi họ thường đến từ các ngôi làng trên núi và thiếu giáo dục. Các trí thức bị coi thường bởi vì trong quân đội thì bạn phải là một "đại trượng phu". Bạn phải thề thốt rất nhiều (một việc rất khó đối với người Moscow), phải khỏe về thể lực và phải quyết đoán. Bạn không được nói: "Anh vui lòng làm giúp tôi việc này nhé" mà phải nói: "Làm đi!" Đó là luật rừng. Kẻ mạnh sẽ chiến thắng.

Ngay cả việc bố trí ăn ở cũng ảnh hưởng đến tinh thần của binh sĩ. Ở một số đơn vị, lính nghĩa vụ bị tống vào những phòng ngủ kê hàng loạt những chiếc giường đôi chứa đến 150 lính. Trang thiết bị vệ sinh chỉ gồm những thứ cơ bản: một vòi hoa sen gồm một ống nước với những cái lỗ thỉnh thoảng lại chảy ra những dòng nước nhỏ. Mùi hôi hám của cáu ghét và mồ hôi lúc nào cũng quanh quất trong phòng.

Edil Aitnazarov cùng đi lính nghĩa vụ với Abramovich ở Kirzach trong gần 2 năm. Abramovich chính là người được lệnh chỉ phòng ăn cho Aitnazorov khi anh này vừa từ Moscow đến lúc 2 giờ sáng, mệt mỏi và đói khát, để bắt đầu thời gian thực hiện nghĩa vụ của mình. Aitnazorov còn nhớ "Romka" là người rất hòa đồng, nhạy cảm và "không bao giờ xung khắc với những người lính đi nghĩa vụ trước và cả những tân binh khi chính cậu ấy đã trở thành người có thâm niên lâu hơn". Trở thành bạn bè ngay từ cuộc gặp đó, mối quan hệ giữa Aitnazarov và Abramovich ngày càng trở nên gắn bó. Tiếng Nga của Aitnazarov, do xuất thân từ một ngôi làng nhỏ ở Kyrgyzstan, còn rất nghèo nàn và chính Abramovich đã dành thời gian giúp anh cải thiện các kỹ năng ngôn ngữ.

Abramovich rất chú ý giữ sức khỏe, tích cực chơi thể thao, không uống rượu và không hút thuốc. Cậu ấy tỏ ra trân trọng từng phút giây của cuộc sống. Cậu ấy tổ chức được một đội bóng đá và một nhóm các nghệ sĩ nghiệp dư. Cậu ấy có khả năng tổ chức tuyệt vời. Cậu ấy thậm chí còn tổ chức các chuyến du ngoạn với số lượng đông để hái nấm. Lần đầu tiên chúng tôi vào rừng để hái nấm, tôi rất ngạc nhiên. Chưa bao giờ tôi thấy có nhiều nấm như thế trong đời và chưa bao giờ ăn chúng cả. Roman mang một cái vạc từ bếp đến và nấu món nấm như một đầu bếp thực thụ. Buồn cười nhất là không có thìa và cũng chẳng có dĩa để ăn. Tuy nhiên, với Roman thì điều đó chẳng hề gì. Chúng tôi đã ăn hết món nấm bằng những chiếc cờ-lê!

Aitnazarov đã không còn gặp Abramovich từ ngày 18 tháng 10 năm 1986, khi viên sĩ quan chỉ huy gọi riêng Aitnazarov và thông báo rằng anh sẽ được về nhà sớm hai tháng. Sau một hồi lưỡng lự, ông ta cho anh biết lý do: mẹ anh đã qua đời. Aitnazarov vẫn luôn nhớ những gì mà Abramovich đã làm cho anh lúc đó. Người bạn này không chỉ cho Aitnazarov tất cả số tiền của mình mà còn kêu gọi các đồng đội khác trong đơn vị quyên góp thêm. Mặc dù có năng lực sáng tạo rất tốt nhưng Binh nhì Abramovich không thể trở thành trung sĩ mà chỉ kết được thêm nhiều bạn bè. Dmitri Sakovich cho rằng chính khả năng lôi cuốn cá nhân đã giúp Abramovich trụ được qua giai đoạn nghĩa vụ quân sự khắc nghiệt này. Tuy nhiên, có lẽ chính giai đoạn này lại là thời kỳ quan trọng xây dựng nên tính cách của Abramovich. Kinh nghiệm thời kỳ này không chỉ giúp anh mạnh mẽ hơn vì buộc phải đối đầu và vượt qua nhiều khó khăn, mà còn giúp anh biết cách sống hòa đồng hơn và tự lập hơn. Đối với Sakovich, anh không thu được nhiều kinh nghiệm từ giai đoạn này nhưng lại bị ám ảnh trong nhiều năm sau đó:

Trong 3 đến 4 năm sau khi bị gọi nhập ngũ, tôi đã liên tục gặp ác mộng rằng mình lại bị gọi nhập ngũ lần nữa. Cảnh diễn ra ở trung tâm tuyển quân liên tục tái diễn trong các giấc mơ của tôi. Người ta bảo tôi đến nhận nhiệm vụ. Tôi cố gắng giải thích rằng đây là lần thứ hai tôi bị gọi nhập ngũ, nhưng họ nói tôi vẫn phải đi bởi họ đang thiếu người. Có lần, tôi thậm chí còn mơ bị gọi đến lần thứ ba và họ kiên quyết bắt tôi tòng quân. Khi tỉnh giấc, tôi liền thở phào nhẹ nhõm.

Tuy nhiên, cả Abramovich và Sakovich đều có thể tự an ủi rằng họ đi lính thời kỳ đó là tốt nhất. Họ đã may mắn khi không tham gia quân đội đúng vào hai cuộc xung đột lớn của nước Nga cuối thế kỷ XX: ở Afghanistan (các lực lượng Liên Xô quyết định rút quân vào năm 1985) và tại Chechnya (cuộc chiến tranh Chechnya đầu tiên bắt đầu tháng 12 năm 1994).

Tuy nhiên, khi Abramovich đang rèn luyện trong quân đội thì bức tranh chính trị của Nga đã thay đổi đến mức không còn nhận ra. Sau khi Andropov chết, Konstantin Chernenko, một nhân vật thủ cựu khác, lên nắm quyền. Khi Abramovich giải ngũ thì Chernenko cũng qua đời khi còn đang tại nhiệm. Quyền điều hành đất nước lúc này được giao cho một nhà cải cách cấp tiến là Mikhail Gorbachev. Hai sáng kiến táo bạo nhất của Gorbachev là glasnost (mở cửa) và perestroika (cải tổ) đang làm thay đổi cả xã hội và nền kinh tế Nga. Các doanh nghiệp tư nhân, một thời bị coi là bất hợp pháp, nay mọc lên như nấm khắp nơi, nhất là các doanh nghiệp nhỏ. Nhiều sinh viên vì sợ lỡ mất cơ hội vàng này đã bỏ học để tìm cho mình một chỗ đứng trong thế giới mới lung linh đó. Có một người đã thử và thất bại. Đó là Sergei Lagoda, người bạn hàng xóm cũ của Abramovich ở Ukhta.

Điểm đáng ngạc nhiên là, mặc dù sau này rất táo bạo và rõ ràng là có khả năng, nhưng ban đầu Abramovich đã cố gắng chống lại sức cám dỗ của ý định bỏ học để lao vào kiếm tiền. Sau khi anh phục viên cuối năm 1986, người ta bắt gặp anh tại các buổi khiêu vũ của học viện Ukhta và tiệm rượu Trojan, địa điểm tụ họp thời thượng ở Ukhta khi đó, nơi khởi nghiệp của Stalker, một trong những ban nhạc được ưa chuộng nhất ở Nga hiện nay. Nhưng cuộc sống trong quân đội hẳn đã không làm mất đi tính kỷ luật của Abramovich. "Cậu ấy không bao giờ bị bắt gặp uống rượu", Sakovich nói, "Cậu ấy luôn giữ mình trong giới hạn. Tôi chưa bao giờ thấy cậu ấy uống rượu hay hành xử bạo lực. Tôi chắc là cậu ấy có nhiều bạn gái vì đó là một thanh niên trẻ rất điển trai."

Thực ra, Abramovich quay trở lại Ukhta chỉ để xác nhận Vika Zaborovskaya, nữ sinh viên học viện mà anh từng gặp gỡ trước khi đi lính, đã kết hôn với một người khác. Tuy nhiên, chỉ vài tháng sau đó, vào mùa hè năm 1987, Abramovich gặp được người phụ nữ sẽ trở thành người vợ đầu tiên của anh. Olga Lysova là một phụ nữ tóc vàng hấp dẫn đến từ Astrakhan và đang theo học ngành địa chất học ở Học viện Ukhta. Ở tuổi 23, Olga không chỉ lớn hơn Abramovich 3 tuổi mà còn đang nuôi một cô con gái nhỏ từ cuộc hôn nhân trước. Có thể Abramovich không biết điều này khi anh thấy cô trong một bữa tiệc ở tiệm rượu. Theo trí nhớ của Olga, vì rụt rè, Abramovich đã nhờ một người bạn giúp anh mời cô nhảy. Cô từng kể lại với phóng viên tờ Tin tức Thế giới như sau:

Tôi nhận lời và ngay lập tức cảm thấy rất ấn tượng. Roman là người đàn ông đẹp trai, cặp mắt xanh sắc sảo và cách ăn mặc thì không chê vào đâu được. Anh ấy luôn mặc comple, ngay cả khi ở nhà. Chúng tôi khiêu vũ theo nhạc pop của một bài hát Nga chậm rãi. Anh ấy nhảy thật tuyệt, tôi chỉ cần thả lỏng mình trong vòng tay của anh ấy và anh ấy dẫn tôi trên sàn với những bước nhảy vô cùng uyển chuyển. Chúng tôi trò chuyện không ngừng. Anh ấy có vẻ nghiêm túc và chín chắn hơn so với tuổi. Chúng tôi cùng nhau rời tiệm rượu và ngồi bên nhau cả đêm, ôm hôn nhau và trò chuyện. Tôi kể với anh ấy rằng tôi đã từng kết hôn và có một con gái 3 tuổi tên là Anastasia. Anh ấy trả lời rằng anh ấy yêu trẻ con và con gái tôi không là vấn đề gì với anh ấy. Tôi càng cảm kích bởi sự chín chắn đó của anh ấy".

Không lâu sau, Abramovich lần đầu tiên mời Olga đến căn hộ của mình ở Moscow. Thế rồi chỉ 2 tháng sau đó, trên ban công của căn hộ, anh cầu hôn cô. Ban đầu Olga nghĩ anh đùa giỡn và trả lời rằng cô sẽ suy nghĩ về điều đó. Tuy nhiên, ngay cả vào lúc này, Abramovich cũng thể hiện đặc tính khác người. Hai hoặc ba ngày sau, khi Olga trở về Ukhta, anh đi theo để gặp mẹ Olga và xin phép được cưới cô. Olga nhớ lại:

Anh ấy xuất hiện trong bộ comple như thường lệ, tay cầm một bó hồng lớn và một chai "sâm-panh" Liên Xô. Anh ấy đã chứng tỏ với tôi rằng anh ấy nghiêm túc, và tôi trả lời "Vâng". Tôi nhận thấy anh ấy là người quyết đoán, không cho phép điều gì cản trở mình. Tôi hỏi liệu anh ấy có muốn tôi theo họ của anh ấy sau đám cưới không, bởi vì ở Nga, bạn không nhất thiết phải làm vậy. Anh ấy âu yếm ôm tôi và thì thầm, "Em yêu, đó hoàn toàn là do em quyết định". Tôi suy nghĩ, nhưng trước khi tôi có cơ hội trả lời, anh ấy nói thêm: "Dĩ nhiên là nếu em không lấy họ của anh, thì anh sẽ không cưới em đâu!". Thế là tôi nghe lời. Đó là Roman: một quả đấm sắt bên trong chiếc găng tay bọc nhung.

Hai người tổ chức một đám cưới kín đáo, chỉ khoảng 15 người thân và bạn bè tham dự, vào tháng 12 năm 1987 tại Phòng Đăng ký kết hôn Dzerzhinski ở Moscow. Họ về sống trong căn hộ 18m2 nhỏ xíu mà người bà quá cố của Abramovich để lại. Đến lúc này, Abramovich đã mệt mỏi với cuộc sống của một sinh viên cầu đường ở Học viện Ukhta. Từ lâu anh đã kiếm được tiền từ việc buôn hàng xa xỉ ở Moscow, chuyển qua đường hàng không và bán lại ở Ukhta. Anh thích các thủ thuật gói ghém vào hành lý của mình các loại thuốc lá, nước hoa, quần jean hàng hiệu và sô-cô-la và đem bán cho bạn bè, nhưng trái tim của anh thực sự nằm ở Moscow. Cuối cùng, anh đã được trở lại thủ đô khi chuyển tới Học viện Giao thông Vận tải Moscow. Có lẽ bước chuyển này cho thấy Abramovich có một niềm đam mê đặc biệt với xe hơi, một sở thích mà ông duy trì cho đến tận ngày nay. Trong 2 năm nghĩa vụ quân sự, Abramovich, người mà theo Aitnazarov xứng đáng được gọi là "điều vận viên", rất quan tâm đến các thợ máy và các lái xe trong đơn vị. Người ta thường nhìn thấy anh quanh quẩn trong công xưởng giúp họ sửa chữa xe cộ. Abramovich hiện có trong tay một bộ sưu tập ấn tượng những siêu xe đặc chủng với tốc độ cao, trong đó có một chiếc Bentley và một chiếc Ferrari.

Khi trở lại Moscow, cuộc sống sinh viên nhanh chóng đòi hỏi Abramovich phải kiếm tiền một cách nghiêm túc hơn. Khi Gorbachev gỡ bỏ lệnh cấm doanh nghiệp tư nhân, Abramovich mở một công ty sản xuất búp bê có tên là Uyut (tiếng Nga có nghĩa là "dịu êm"). Công việc kinh doanh phát đạt và chẳng lâu sau hai vợ chồng đã có thể kiếm được 3 nghìn đến 4 nghìn rúp mỗi tháng, gấp 20 lần mức lương trung bình của một công chức nhà nước thời đó. Họ thậm chí còn mua được một chiếc Lada, chiếc xe không lâu sau đã bị hỏng vì "va đập vào mọi thứ", Olga cho biết. Nhưng thời gian Abramovich dành cho công việc kinh doanh mới đã khiến cuộc hôn nhân của họ trở nên căng thẳng. Họ đã ly hôn sau 2 năm. "Cuối cuộc hôn nhân, chúng tôi cả ngày hầu như không nói với nhau một câu", Olga nói. "Anh ấy dậy sớm đi làm và về nhà sau nửa đêm. Tôi tin anh ấy là người tham công tiếc việc. Có vẻ như anh ấy đam mê công việc hơn tôi và con gái Anastasia."

Điều kỳ lạ là mặc dù họ chia tay khi con gái của Olga đã 6 tuổi, nhưng phải đến khi 16 tuổi Anastasia mới biết Abramovich không phải là cha đẻ của mình. Những ảo tưởng cuối cùng của cô bé về tình phụ tử với Abramovich đã sụp đổ 3 năm sau đó, khi cô gọi điện đến công ty dầu lửa Sibneft tìm Abramovich và được thư ký của anh trả lời rằng vì quá bận nên anh không thể gặp hoặc trả lời cô bé được. Olga luôn từ chối kể về vụ ly hôn của họ với cô con gái nhưng Anastasia tin Abramovich là một tình yêu lớn của cuộc đời Olga. "Tôi còn nhớ họ cãi nhau rất to và Roman bỏ đi. Tôi vẫn nghĩ ông ấy sẽ quay lại nhưng ông ấy đã không bao giờ làm thế." Olga sau đó đã kết hôn lần thứ ba, với Stefan Stefanovic, một nghệ sĩ piano trong nhóm nhạc hát bè cho Abraham Russo, ngôi sao nhạc pop hàng đầu của Nga.

Người thân của Olga cho rằng cuộc hôn nhân của hai người kết thúc do Olga không thể sinh thêm con. Mặc dù Olga không quy tội phản bội cho Abramovich, nhưng quả thực anh đã thay đổi tình cảm nhanh chóng, dành sự chăm sóc cho Irina Malandina, một tiếp viên hàng không của hãng Aeroflot. Dưới thời cộng sản, công việc của một tiếp viên hàng không đường bay quốc tế không hề bị nhạo báng là "trolley dolly" (búp bê đẩy xe) như cách gọi rất phổ biến ở phương Tây. Công việc này được coi là một nghề có nhiều đặc quyền đặc lợi: các tiếp viên hàng không đường bay quốc tế có điều kiện rất thuận lợi để tiếp cận các loại hàng hóa phương Tây vốn khan hiếm ở Nga. Malandina xin được công việc này nhờ một người cô cũng là tiếp viên trên các chuyến bay được các quan chức chính phủ và các chính trị gia thường xuyên sử dụng. Ảnh hưởng của người cô này đã giúp Malandina tránh được thời gian tập sự chán ngắt trên các chuyến bay nội địa và đi thẳng lên các tuyến bay quốc tế. Một đồng nghiệp của Malandina, Larissa Kurbatova, tiếp viên Ga Hành khách số 2 của sân bay Sheremetyeva tại Moscow, còn nhớ rất rõ: "Khi Irina đến làm việc ở Aeroflot, cô ấy vẫn còn dáng vẻ của một cô bé: non choẹt, mảnh khảnh và nhợt nhạt. Mặc dù đã 23 tuổi nhưng cô ấy trông như mới 17". Kurbatova nhận thấy Malandina là "một người đẹp" nhưng tinh quái bình luận thêm: "Thực ra thì đôi chân đã làm giảm sắc của cô ấy, chúng hơi mập và ngắn. Các ngón tay của cô ấy cũng ngắn và mập mạp". Hai người phụ nữ trẻ kết bạn và trong một buổi trò chuyện, Malandina tâm sự rằng cô đã lớn lên mà không có cha và chia sẻ: "Con cái mình sẽ không bao giờ phải chịu như vậy. Mình sẽ làm mọi việc để đảm bảo chúng lớn lên trong một gia đình sung túc và thành công." Kurbatova kể tiếp: "Nghe vậy tôi hỏi cô ấy, 'Thế còn tình yêu?' Cô ấy không trả lời."

Có vẻ như việc biến những hành khách giàu có thành bạn trai là mối quan tâm của nhiều nữ tiếp viên. Theo đuổi mục tiêu này, Kurbatova khuyên người bạn trẻ tìm cơ hội thơ thẩn ở khoang thương gia, mỉm cười với họ và thu thập danh thiếp. Ban đầu Malandina không thành công. Có lẽ vì cô còn hơi nhút nhát. Dù vậy, chẳng bao lâu sau cô đã trở nên quyết đoán hơn. Việc dạy dỗ Malandina cuối cùng đã làm hại chính Kurbatova. Lúc đó, người phụ nữ lớn tuổi hơn này đang ly thân và một mình nuôi con nhỏ. Cô đã tìm được một đám khá tốt, anh chàng có tên là Misha Melnikov, là một trong số các huấn luyện viên. Anh là con trai của một phi công giỏi và vì vậy được coi là một "con mồi ngon". "Tôi kể với Ira về anh ấy", Kurbatova nhớ lại, "nhưng tôi không bao giờ nghĩ được rằng cô ấy có thể âm mưu làm điều đó". Một thời gian ngắn sau, một tiếp viên khác thông báo cho Kurbatova rằng Malandina trẻ trung, ngây thơ đã cướp mất người yêu của cô. "Cô ấy kể rằng cô ấy thấy Ira gặp Misha ở bến xe buýt trong mấy ngày liền. Vì họ chưa quen biết nhau nên Ira rẽ qua đám đông và ngã vào người Misha, giả vờ như tình cờ vậy." Thủ thuật này không có gì độc đáo nhưng đã có tác dụng. Hai người nhanh chóng cặp đôi với nhau. Kurbatova cho biết, khi cô chất vấn Malandina về việc đánh cắp bạn trai của mình thì Malandina trả lời rằng Misha sẽ không bao giờ cưới cô vì cô có một đứa con: "Tôi nhận ra mình đã nhầm rằng cô ấy là một cô gái khiêm tốn, đáng yêu. Nhưng rồi Ira cũng không may mắn. Misha lại bỏ rơi cô ấy."

Rõ ràng Kurbatova không phải người có thể đánh giá một cách khách quan về những gì diễn ra sau đó. Cô nhận xét cay độc rằng Abramovich là một kẻ hám tiền, liều lĩnh và rất không tinh tế trong việc trò chuyện với các tiếp viên. Mặc dù anh muốn đưa danh thiếp, nhưng rất ít cô gái tỏ ra thích thú. "Chúng tôi cười nhạo anh ta", Kurbatova nói. "Cứ như anh ta bốc mùi kinh khủng vậy. Một hôm anh ta đưa danh thiếp cho Ira. Ban đầu cô ấy không thích thú gì, nhưng một vài tháng sau, cô ấy đột nhiên thông báo rằng sẽ kết hôn". Kurbatova kết luận có nhiều điều khác ngoài tình yêu đích thực. Có lần cô nhận xét rằng Malandina đã hả hê "một cách thái quá" khi không còn phải lo đếm xem tháng này có bao nhiều tiền lương.

Vì Abramovich từ chối trao đổi chuyện cá nhân, và cấm vợ mình làm như vậy, nên chúng tôi không biết nhiều về thời kỳ tìm hiểu của họ. Tuy nhiên, chúng tôi biết rõ mối quan hệ của cặp đôi này phát triển và đến năm 1991, họ kết hôn. Một năm sau, Abramovich trở thành cha lần đầu tiên khi cô con gái Anna ra đời.

Đến lúc này, bản năng kinh doanh của Abramovich đã rất sôi sục. Đề cập đến giai đoạn này, sơ yếu lý lịch của ông trên website chính thức của tỉnh Chukotka chỉ đề cập đơn giản rằng ông trở thành một doanh nhân, thành lập công ty liên doanh Uyut và công ty ABK chuyên sản xuất hàng tiêu dùng quy mô nhỏ. Thế nhưng người ta cho rằng đầu thập kỷ 1990, Abramovich đã thành lập và đóng cửa không dưới 20 công ty hoạt động trong nhiều lĩnh vực khác nhau như tân trang lốp xe và đào tạo vệ sĩ.

Việc sớm thử sức trong một thị trường tự do là một quá trình tập sự rất có giá trị đối với Abramovich. Khuynh hướng sẵn sàng chấp nhận rủi ro cùng với khả năng lôi cuốn cá nhân tài tình và khôn khéo đã bắt đầu tạo thuận lợi lớn cho Abramovich. Nhưng sự kiện tháng 8 năm 1991 mới chính là bước quyết định, không chỉ đối với sự nghiệp cá nhân của Abramovich mà còn đối với cả tương lai của nước Nga. Thời gian đó, một nhóm các nhà zâcộng sản theo đường lối cứng rắn tìm cách đảo ngược tiến trình cải cách tự do của Gorbachev, Tổng thống của Liên Xô khi đó, bằng cách phối hợp với một số thành phần trong Quân đội quản thúc Gorbachev tại quê nhà. Đồng thời, họ ra lệnh cho xe tăng và binh lính bao vây Nhà Trắng, trụ sở của nghị viện Nga. Những người âm mưu đảo chính đã không ngờ tới sự gan lì của một trong những chính trị gia hàng đầu của Nga, Boris Yeltsin. Yeltsin có vóc dáng cao to, vẻ mặt nhăn nheo do bị tàn phá bởi nhiều năm uống vodka như nước lã. Ông trưởng thành dưới thời cộng sản, nhưng không giống như nhiều apparatchik (thành viên của Ban lãnh đạo Đảng Cộng sản Nga) khác, ông ủng hộ các cuộc cải cách của Gorbachev. Người ta nói rằng, ông mặc dù không tinh thông về kinh tế nhưng lại có bản năng chính trị xuất sắc không chịu thua kém ai. Ngày 19 tháng 8 năm đó, một lần nữa ông lại chứng tỏ bản năng này. Từ trên tháp pháo xe tăng bên ngoài Nhà Trắng, Yeltsin mặc một bộ comple màu nâu, bên trong là một chiếc áo chống đạn, dõng dạc hô vang các khẩu hiệu phản đối cuộc đảo chính. Trong vòng 48 giờ, những người cầm đầu vụ đảo chính phải bỏ chạy và 4 tháng sau thì Liên bang Xô Viết bị giải tán.

Khi Yeltsin lên nắm quyền, cải cách kinh tế được thúc đẩy. Các nhà lập pháp không theo kịp những chuyển biến mau lẹ của tình hình trong khi các doanh nghiệp năng động lại đứng trước rất nhiều cơ hội. Abramovich là một trong số những người đầu tiên nhanh chóng nhận ra tiềm năng của hoạt động kinh doanh dầu lửa. Trong hệ thống Xô Viết cũ, dầu mỏ khai thác trong nước được bán với giá thấp hơn giá thế giới nhiều lần và chính quyền Xô Viết đã kiếm được khá nhiều tiền nhờ bán dầu sản xuất trong nước ra thị trường thế giới. Khi chủ nghĩa cộng sản sụp đổ, các nhà đầu tư tư nhân có cơ hội tiếp cận khoản lợi nhuận trời cho này.

Chrystia Freeland, Phó tổng biên tập tờ Thời báo Tài chính, nguyên Giám đốc Văn phòng Moscow của tờ báo này từ 1995-1998, nhận xét:

Khi Liên Xô sụp đổ, một trong những vấn đề mà Yeltsin đã lơ là trong kiểm soát chính là lĩnh vực dầu lửa. Chính quyền mới đã phải mất một thời gian khá lâu mới hiểu được điều then chốt là không thể kiểm soát dầu lửa thông qua việc kiểm soát giấy phép xuất khẩu. Vì vậy, nếu bạn trở thành một thương gia trong thời kỳ đặc biệt đó thì quả là điều tuyệt vời. Bạn có thể kiếm được bội tiền.

Abramovich đã làm như vậy. Anh nhanh chóng hiểu rằng một giấy phép xuất khẩu dầu cũng không khác gì một giấy phép in tiền. Dầu lửa không chỉ là một trong những loại hàng hóa dồi dào nhất ở Nga mà còn là một trong những mặt hàng dễ giao dịch nhất ở phương Tây. Vấn đề duy nhất là làm thế nào để đưa được dầu ra khỏi biên giới quốc gia. Cần phải có một giấy phép xuất khẩu. Các vấn đề trở nên phức tạp bởi các công chức dân sự với mức lương nghèo nàn cũng nhanh chóng nhận thức được sức mạnh quyền lực do những con dấu cao su của họ đem lại. Giấy phép xuất khẩu cũng trở thành một loại hàng hóa được buôn bán như chính dầu lửa. Nạn hối lộ vốn đã lan tràn trong bộ máy quan liêu của chính quyền Xô Viết, nay tiếp tục tồn tại dai dẳng ở nước Nga non trẻ sau khi chính quyền cũ đã sụp đổ. Không có chứng cứ cho thấy Abramovich đã hối lộ ai đó khi đang là một doanh nhân dầu lửa, tuy nhiên, sự thực là anh có quan hệ gần gũi với một số viên chức cấp cao trong cơ quan hải quan Nga, trong đó có Mikhail Vanin, người sau này trở thành Giám đốc Ủy ban Hải quan Nga.

Thứ mà Abramovich cần nhất lúc này là vốn đầu tư ban đầu cho các hoạt động kinh doanh. Trong gần như suốt cuộc đời kinh doanh của mình, Abramovich phải chịu những tin đồn không hay rằng để có vốn kinh doanh, anh đã tìm cách ăn cắp một lô dầu diesel đang được chuyên chở bằng tàu hỏa từ Ukhta, qua Moscow và đến Kalinigrad năm 1992. Câu chuyện này được tờ Nep+S, một tờ báo địa phương ở Ukhta kể lại chi tiết trong năm 1999. Tờ báo này cũng nhắc đến những tình tiết liên quan như bức điện giả, chứng mất trí nặng và sự can thiệp vào phút chót của một mạnh thường quân giấu mặt. Tờ báo thậm chí còn đưa ra mã số của vụ việc – 79067 – và nói rằng Abramovich đã bị bắt giam trong một sở cảnh sát vì những cáo buộc liên quan. Nhưng trong buổi gặp mặt tại Stamford Bridge, một trong những cấp phó cao nhất của Abramovich cho các tác giả biết: "Tôi có hỏi ông ấy về câu chuyện tàu hỏa. Tôi thấy làm vậy thật tồi tệ nhưng tôi phải biết sự thật. Ông ấy nhẹ nhàng nhìn tôi và nói: 'Điều đó chưa bao giờ xảy ra."