Raymond Smith:
Ngày 14 tháng 5 năm 1990, Jeffrey chuyển đến sống tại Khu chung cư Oxford 924, căn hộ số 213. Hắn mang theo cả đầu và dương vật của Anthony đến ngôi nhà mới. Chưa đầy một tuần sau, hắn giết thêm nạn nhân thứ sáu, Raymond Smith. Raymond là một tên trai bao mà Jeffrey đã trả 50 đô la để làm tình với hắn. Tại căn hộ mới, Jeffrey đưa Raymond đồ uống với 7 viên thuốc an thần, sau khi nạn nhân bất tỉnh, hắn thắt cổ anh tới chết.
Hôm sau, Jeffrey mua một chiếc máy ảnh chụp lấy ngay, chụp lại cơ thể Raymond trong các tư thế gợi tình. Hắn chặt xác nạn nhân trong bồn tắm, sau đó đun chân, tay và xương chậu của Raymond trong một cái ấm thép cùng Soilex giúp hắn chừa lại được phần xương trong bồn rửa. Ngoài hộp sọ, phần xương còn lại được Jeffrey ngâm trong axit. Hắn xịt sơn lên chiếc sọ của Raymond, đặt chung với sọ của Anthony trong một cái tủ đựng tài liệu bằng kim loại.
Khoảng một tuần sau, trong khoảng hoặc vào ngày 27 tháng 5, Jeffrey dụ một cậu trai trẻ khác về nhà. May mắn thay cho cậu, Jeffrey uống phải cốc chứa thuốc ngủ. Hôm sau tỉnh dậy, Jeffrey phát hiện mình đã bị mất vài bộ quần áo, 300 đô la và một chiếc đồng hồ đeo tay. Để tránh bị khám nhà, Jeffrey không báo cảnh sát mặc dù vào ngày 29, hắn úp mở với viên quản chế của mình rằng y đã bị cướp.