Ta, thuyền trưởng Jack sparrow, gần đây đã được sở hữu một con tàu, một thủy thủ đoàn và một chiếc mũ, từ ngày này trở đi, ta sẽ kể lại những cuộc phiêu lưu của bọn ta trên biển cả và những con đường thấp hèn (lowly streets) trong nhật ký của vị thuyền trưởng này một cách thằng thắn và trung thực (faithfully and truthfully). Ta nhận trách nhiệm này với cương vị  là Thuyền trưởng của con tàu Barnacle, và, với tư cách là Thuyền trưởng, ta trịnh trọng thề rằng sẽ không viết gì ngoài sự thật về ta, thủy thủ đoàn và những sự kiện xảy đến với bọn ta, bất kể là điều viển vông hay nghiệt ngã.

Ta sẽ bắt đầu với câu chuyện làm thế nào ta trở thành một thuyền trưởng, làm thế nào để có một thủy thủ đoàn (how my crew became a crew), cách bọn ta bắt đầu chuyến phiêu lưu của mình, và quan trọng nhất là ta đã nhận được chiếc mũ này bằng cách nào. Như bao câu chuyện về các cuộc phiêu lưu,bạo lực (villainy) và trộm cắp, nó bắt đầu từ đảo Tortuga, trong một quán rượu tên là Faithful Bride...